เมื่อแคโรไลน์ เคนเนดีแต่งงานกับเอ็ด ชลอสเบิร์กในปี 1986 หลังจากคบหากันมาได้ 5 ปี ประชาชนทั่วไปเชื่อว่าพวกเขาเป็นคู่รักกันอย่างแท้จริง แม้จะอายุต่างกันสิบสองปีก็ตาม แม้ว่าจะมีปัญหาอยู่เสมอและแม้แต่แจ็กกี้เคนเนดี้ก็พยายามอย่างไร้ผลเพื่อป้องกันไม่ให้การแต่งงานเกิดขึ้น